Calaway a commencé sa carrière à la World Class Championship Wrestling en 1984, avant de rejoindre cinq ans plus tard la World Championship Wrestling. Suite au refus de la fédération de renouveler son contrat, il entre en 1990 à la World Wrestling Federation.
Il a utilisé au cours de sa carrière deux personnages ou gimmicks sur les rings de la WWE : « The Deadman », unmort-vivant possédant des pouvoirs surnaturels et The American Bad Ass (entre 2000 et 2003), un biker américain. Son gimmick de « Deadman » a donné naissance à de nombreux types de matchs ; ainsi furent créés les match du cercueil ou Casket match, les Buried Alive match ou encore les Hell in a Cell Match.
Calaway a été 7 fois champion du Monde : il a remporté quatre fois le championnat de la WWF/E et trois fois lechampionnat du monde poids lourds de la WWE. Il a également remporté six fois le championnat du monde par équipes de la WWE, une fois le championnat du monde par équipes de la WCW et une fois le championnat hardcore de la WWE.
Il est notamment connu pour sa série de victoires à WrestleMania, le plus grand show annuel de la WWE, avec un record de 22 victoires en 23 matchs : il a participé à toutes les éditions, de la septième à la trentième, hormis ladixième et la seizième. Il a également remporté le Royal Rumble 2007, compétition annuelle où il est devenu le premier catcheur à remporter ce match en entrant à la trentième position.
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